Este trabalho tem como objetivo fazer um estudo de como os estudantes de algumas turmas do 9º ano das Escolas Estadual de Ensino Fundamental e Médio José Américo de Almeida - São José de Espinharas-PB e da Escola Municipal de Ensino Fundamental Carlos Monteiro de Oliveira- Passagem-PB se comportam em relação às questões de Matemática de cunho contextualizadas e não contextualizadas. Para isso foram colhidos dados e informações com 34 estudantes através de questionários e atividades de matemática envolvendo a problemática, que foram respondidas individualmente. Sobre as atividades, estas foram divididas em dois modelos: uma envolvendo questões contextualizadas e outras não contextualizadas. Os dados da pesquisa apontam que a maior parte dos estudantes consultados tem maior preferência por questões Matemática do tipo resolva ou calcule, ou seja, questões não contextualizadas. No que diz respeito a esse tipo de questão, foi perceptível também que o tempo utilizado foi inferior ao das contextualizadas. Já, sobre a preferência de questões de Matemática envolvendo outras disciplinas, a maior parte apresentou suas particularidades, voltada à disciplina com a qual se identifica. Constatou-se, ainda, que a maioria concorda com a importância de conhecer a Língua Portuguesa para melhor compreender a disciplina de Matemática. Ademais, a partir desses dados e informações e tomando por base leituras sobre a temática foram discutidas algumas apreciações sobre aspectos relevantes no processo de ensino aprendizagem sobre a percepção, habilidade, disposição, capacidade, preferências, tempo usado de resoluções desses tipos de questões e entre outras, que vem a somar ao debate sobre essa problemática.