Inserido no campo da investigação, o presente trabalho traz uma reflexão sobre a dificuldade na resolução de problemas matemáticos em sala de aula, detectado nos alunos, de forma a constatar e reconhecer as diversas decorrências dessa prática no processo de ensino e aprendizagem. Ao realizar o projeto “Problematizando a Geometria na sala de aula: estreitando relações com o cotidiano”, que tem como objetivo principal o uso das novas tecnologias como meio facilitador das dificuldades de aprendizagem, buscamos levar para dentro da sala de aula uma nova aprendizagem, essa por sua vez, através das novas tecnologias. Assim, buscamos identificar nos alunos através da aplicação de questionários como também aulas práticas com acompanhamento, à forma como os mesmos reagem e buscam solucionar os problemas apresentados. Averiguamos quais as limitações que especificamente envolvem a resolução de problemas matemáticos, contribuindo para uma visão menos rústica da disciplina estudada. Com a análise realizada, verificamos o desempenho global e individual das turmas abordadas. Para isso, trazemos como suporte as leituras de alguns autores dando o embasamento necessário ao texto. Estruturamos o presente trabalho de maneira a evidenciar os pontos fundamentais do tema abordado, onde destacamos a especificidade da resolução de problemas num contexto geral, em seguida, a análise dos dados, enfatizando os principais pontos encontrados, tratando de identificar as condições nas quais se encontra a natureza pesquisada. A princípio os objetivos foram alcançados, mesmo com as limitações existentes no decorrer do projeto, os alunos puderam compreender os questionamentos aos quais estavam enfrentando, sempre com o apoio e o incentivo necessário para que essa aprendizagem fosse satisfatória.