O presente trabalho tem como objetivo analisar as dificuldades persistentes no ensino e aprendizagem de frações e proporções, conteúdos considerados estruturantes no processo de alfabetização matemática e fundamentais para a consolidação do raciocínio lógico nos anos finais do Ensino Fundamental e no Ensino Médio. Partimos da compreensão de que a alfabetização matemática, segundo Soares (2004) e Fonseca (2013), não se limita ao domínio de técnicas operatórias, mas envolve o letramento, isto é, a capacidade de interpretar e aplicar conceitos matemáticos em diferentes situações sociais e escolares. Para tanto, desenvolvemos uma investigação de caráter qualitativo, realizada por meio de observação participante em turmas do 9º ano ao 3º ano do Ensino Médio, com foco nos erros recorrentes e nas estratégias utilizadas pelos estudantes frente a atividades que envolvem frações e proporções. O referencial metodológico se apoia nas contribuições de D’Ambrosio (1990), que enfatiza a etnomatemática e a importância da contextualização, bem como em Hoffman (2009), que destaca a avaliação formativa como parte do processo de aprendizagem. Como proposta, foram elaboradas atividades contextualizadas, articulando situações do cotidiano dos estudantes, como receitas, escalas cartográficas e pesquisas de consumo, de modo a promover a compreensão conceitual e o uso funcional da matemática. Os resultados iniciais apontam que a aprendizagem significativa ocorre de forma mais efetiva quando os conteúdos são trabalhados de maneira prática e integrada à realidade dos alunos, reduzindo a fragmentação entre teoria e prática. Dessa forma, o estudo reforça a necessidade de metodologias ativas e avaliativas que favoreçam o protagonismo discente e a superação das barreiras históricas no ensino de frações e proporções.
