Como em outros setores da sociedade, as últimas décadas da educação têm sido marcadas pelo avanço sem precedentes da tecnologia, em particular, das Tecnologias da Informação e da Comunicação (TICs), pressionando as instituições a inovarem suas práticas. Além disso, o cenário imposto pela pandemia de COVID19 impulsionou a imersão das escolas na cultura digital, deixando legados relevantes e desafios de aprendizagem complexos. Ainda assim, limitações impostas pela realidade de cada contexto escolar tornam o rompimento de paradigmas tradicionais um desafio. Contudo, inovar é parte relevante da consolidação das instituições de ensino diante do dinâmico e instável cenário social presente. Logo, surge uma inquietação: como fazer da inovação um continuum para a solução de problemas? Parte da resposta pode ser construída encontrando alternativas em ações de gestão participativa e liderança compartilhada. Hoje, existem instrumentos de facilitação consolidados, por exemplo, sob a perspectiva do Design Thinking, uma vez que a resolução de problemas focada nas pessoas através da cocriação é uma premissa essencial deste tipo de abordagem. Diante disso, o presente projeto articulou e mediou uma jornada de cooperação para construção coletiva de um sumário executivo, desenvolvendo um conjunto de propostas para um grupo de escolas particulares do Estado de São Paulo. Organizada como uma jornada de design para gestores, a intervenção ocorreu no segundo semestre de 2021 pela cooperação entre 20 líderes participantes e 4 facilitadores, todos interessados no desenvolvimento progressivo da gestão educacional das escolas com foco na melhoria do aprendizado dos estudantes.