O potencial pedagógico da História da Matemática tem sido objeto de estudo de pesquisadores da Educação Matemática há algum tempo e diversas experiências bem sucedidas têm sido relatadas. Aliar a possibilidade de problematizar a evolução de conceitos matemáticos a reflexão acerca do seu processo de construção oportuniza um ensino de Matemática pautado na construção de conhecimento por parte do sujeito em uma perspectiva sócio-histórica. O presente texto apresenta um projeto de pesquisa em elaboração cujo propósito é investigar o potencial de uma proposta de ensino fundamentada nessas ideias para o estudo de Geometria no 2º ano do Ensino Médio. Essa proposta será construída a partir do estudo histórico da Matemática – e mais especificamente, da Geometria – presente nas técnicas de pintura no Renascimento. Dessa forma, Arte e História da Matemática serão aliadas em uma proposta interdisciplinar. Apresentamos aqui uma breve síntese das leituras iniciais sobre o tema e alguns elementos da pesquisa.