Este artigo apresenta uma reflexão das situações vivenciadas por professores de matemática no início da carreira. A pesquisa qualitativa foi realizada através de entrevistas semiestruturadas com seis professores de matemática de escolas públicas e privadas. O foco de análise incide principalmente sobre os seguintes aspectos: a escolha da profissão, a formação acadêmica, os desafios enfrentados ao deparar-se com a realidade da sala de aula, as práticas pedagógicas adotadas, dentre outras situações que caracterizam essa fase inicial. Os desafios e descobertas narrados pelos professores frente à realidade do cotidiano escolar no início da carreira docente confirmaram alguns aspectos que configuram esse momento da carreira. Os resultados obtidos nos permitem afirmar a importância de reflexão sobre como cada um se torna professor e da formação do futuro professor de matemática como espaço de articulação entre teoria e prática.