A educação financeira é um tema transversal essencial, unindo competências matemáticas a decisões conscientes. No âmbito do PIBID, aplicou-se o jogo de tabuleiro "Trilha do Madeira" com estudantes do 8º ano. A dinâmica envolveu dez rodadas de simulação financeira e o uso de planilhas digitais para gestão de despesas. O uso de referências locais, como a Estrada de Ferro Madeira-Mamoré, elevou significativamente o engajamento e o sentimento de pertencimento. A metodologia lúdica facilitou a compreensão de conceitos como juros e impostos, além de desconstruir mitos sobre instituições públicas. Verificou-se que o registro sistemático de fluxos aprimorou a precisão em cálculos com decimais e porcentagens. A intervenção demonstra que metodologias ativas integradas à identidade regional fortalecem o letramento financeiro crítico, tornando o saber matemático aplicável à realidade social dos alunos.