A construção da identidade ganha uma configuração intensa na adolescência, tendo em vista que o sujeito se depara com inúmeras modificações as quais parecem exigir um reposicionamento social e subjetivo. Como consequência, por ser um período que abarca especificidades e que promove repercussões, a adolescência tem se tornando objeto de estudo e de interesse dos mais variados campos do saber. Para o desenvolvimento deste artigo a particularidade que nos chamou atenção foi como a transexualidade tem se apresentado na adolescência, tendo em vista que é a partir da adolescência que o sujeito se dá conta do encontro com o seu corpo a partir de uma posição que não é mais infantil. Para realizar esta discussão, foi feita a análise de um caso clínico, trazendo para a perspectiva pós estruturalista da teoria Queer, com Judith Butler. Contudo, com a inquietação que a escuta clínica promove, buscou-se problematizar esta teoria trazendo um “mais além” do gênero, e propondo novas configurações da psicanálise no contexto da transexualidade. Desta maneira foi possível encontrar enquanto resultados a necessidade de incorporarmos o sujeito no contexto do gênero, deixa-lo falar e saber dos impasses atravessados na sua história. Nesse sentido o sujeito o qual fala a psicanálise é aquele que é marcado por uma forma de gozo e este o localiza em alguma posição na partilha entre os sexos, e diante do rompimento da adolescência algo que é da ordem do desejo se instala e passa a ser enigma para cada um.