O texto visa refletir sobre o diálogo como base para convivência no contexto escolar e fora dele. O foco são as necessidades de pensar criticamente sobre as relações que se produzem na escola e seus efeitos em cenários socioculturais diversos. Na escola e em outros espaços relacionais na contemporaneidade as pessoas têm vivido uma intensa e controversa dificuldade de escutar e manifestar pontos de vista sem que ocorram tensões e rupturas no conviver. Diante disso, perguntamos: existe um caminho potencializador do (com)viver na escola que seja capaz de produzir possibilidades para que os sujeitos se movam criativos, respeitosos e humanizados no mundo? É central nestas reflexões a compreensão de diálogo na perspectiva freiriana e os estudos de Mateus (2013) quanto às diferenças entre debate, discussão e diálogo. O ponto de partida para a reflexão são excertos de um workshop do Projeto Digit-M-Ed Parnaíba (PI), realizado no 1º semestre de 2017, que tem a participação de vários sujeitos (alunos, professores, gestores e pesquisadores) de diferentes escolas vinculadas ao supracitado projeto. O workshop foi gravado em áudio e vídeo e transcrito para análise dos elementos argumentativos, como base em Liberali (2013), sobretudo, nos aspectos enunciativos e discursivos da linguagem. Nesse enquadre, o texto foi organizado, inicialmente, com uma reflexão sobre debate, discussão e diálogo. Na sequência, apresentamos uma contextualização do referido projeto. Na continuidade, fazemos a análise de excertos que focalizam o viver em conjunto, a partir da ótica dos adolescentes do Projeto Digit-M-Ed. Para finalizar, apontamos o diálogo como via para conviver e viver no mundo, tendo a escola como lugar propício para produzir uma consciência e ação relacional crítica e intencional. Assim, defendemos o diálogo como viés relevante para instrumentalizar e melhorar as relações na escola e em outros cenários como dimensão política, histórica e, sobretudo, como possibilidade viável (FREIRE, 1981; 1970/2011) para superação dos limites e dramas que tornam a vida humana dilacerada no mundo de hoje.