Este trabalho apresenta e discute o relato das experiências vivenciadas por uma supervisora do Programa Institucional de Bolsa de Iniciação à Docência (PIBID) e por uma bolsista do Curso de Letras, em uma turma de 6º ano do Ensino Fundamental, de uma escola da Rede Municipal de Ensino de Santa Maria/RS. O subprojeto Alfabetização PIBID, que foi contexto dessas experiências, é desenvolvido e coordenado pela Universidade Francisca de Santa Maria/RS e tem caráter interdisciplinar. Nesse subprojeto participam estudantes de pedagogia, letras e matemática. O objetivo deste relato de experiência é analisar e descrever os desafios enfrentados no cotidiano pela supervisora e a pela bolsista de iniciação à docência. A metodologia foi de caráter qualitativo, de cunho descritivo. Os instrumentos de coleta de dados foram as observações dos participantes e os dados foram analisados à luz da teoria. Sendo assim, o maior desafio da professora supervisara foi gestar o grupo de bolsistas mantendo-os comprometidos com a bolsa e suas atribuições dentro da escola. Já o da bolsista de iniciação à docência foi o de criar estratégias lúdicas e criativas para auxiliar os alunos do 6º ano a consolidarem o seu processo de alfabetização.