O presente trabalho, desenvolvido no formato de relato de experiência, tem como objetivo apresentar considerações acerca da criação, desenvolvimento e análise de um projeto de monitoria realizado no contexto do Programa Institucional de Bolsa de Iniciação à Docência (PIBID) – Matemática, do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de São Paulo (IFSP) – Campus Araraquara, na Escola Técnica Estadual Professora Anna de Oliveira Ferraz (ETEC). Por meio de uma pesquisa qualitativa, de cunho exploratório, este trabalho descreve o movimento de organização e desenvolvimento da proposta: organização de temas a partir de conteúdos recorrentes no ENEM, aplicação de monitorias semanais com alunos das terceiras séries do ensino médio integrado, produção de listas com questões selecionadas e realização de simulados. O projeto surgiu da necessidade de oferecer aos estudantes um contato mais direto com a realidade dos vestibulares, funcionando como um preparatório voltado para as disciplinas de Matemática e Física. A experiência permitiu identificar a percepção dos alunos sobre seus estudos, marcada por um choque diante do baixo desempenho em um simulado realizado. Esse momento pode ser compreendido como um desequilíbrio que impulsionou a reorganização do pensamento, levando a reflexões e mudanças na postura dos alunos, conforme observado pela professora supervisora. O referencial teórico é pautado em autores como Vygotsky (1991) e Leontiev (1988), quanto à reflexão crítica, atividade de estudo e autonomia. Relatamos ainda as contribuições para os licenciandos participantes, visto que a atividade representou uma rica oportunidade formativa, ao integrar saberes pedagógicos e específicos, vivenciar a mediação docente e desenvolver habilidades de escuta, comunicação, organização e planejamento. Os resultados indicam que o projeto promove impactos significativos em todos os envolvidos: nos alunos, pela tomada de consciência sobre hábitos de estudo, e nos pibidianos, pelo fortalecimento da identidade docente e da articulação entre teoria e prática.