O presente relato de experiência descreve a elaboração e aplicação da oficina “Entende ou trava?”, realizada com turmas de cursinhos populares preparatório para o ENEM, promovidos pela Universidade Federal do Rio Grande do Norte - UFRN. A proposta surgiu a partir da observação das dificuldades dos estudantes, jovens e adultos, em interpretar os enunciados das questões, especialmente na prova de Matemática. A oficina teve como foco o desenvolvimento do letramento matemático com base no vocabulário específico utilizado no ENEM, por meio de atividades em grupo que envolveram construção de significados, pesquisa em dicionário e aplicação prática em questões reais da prova. A metodologia valorizou o conhecimento prévio dos alunos, a leitura crítica e a aprendizagem significativa. A oficina fundamenta-se nos referenciais teóricos de Gomes e Bernardi (2022), que abordam o letramento matemático como prática que permite ao estudante refletir sobre o significado das palavras no cotidiano e ressignificá-las no contexto escolar, promovendo a compreensão crítica da linguagem matemática; de Libâneo (1994), ao refletir sobre a prática pedagógica significativa e mediada; e de Oliveira (2019), que discute metodologias para o ensino da matemática na Educação de Jovens e Adultos, defendendo práticas contextualizadas, participativas e transformadoras. Os resultados evidenciaram a ampliação do vocabulário matemático, a redução de erros por má interpretação e o fortalecimento da autonomia dos estudantes na leitura de enunciados. Ademais, o projeto estimulou um ambiente participativo, com trocas intergeracionais, resgate da autoestima e maior envolvimento com os estudos. A experiência reforçou também a importância de práticas pedagógicas que unam interpretação, matemática e protagonismo estudantil, especialmente em contextos populares.