A proposta que aqui se apresenta tem como objetivo principal analisar os fundamentos da educação a partir da perspectiva unamuniana, com vistas a repensar o processo educativo contemporâneo, especialmente no que concerne à formação e atuação do educador. Nesta direção, a presente comunicação adota um viés comparativo entre duas obras do autor espanhol: Amor y Pedagogía e Vida de Don Quijote y Sancho. Na primeira obra, pode-se perceber uma crítica feita ao sistema educativo espanhol através do personagem Avito, que representa muitos aspectos conservadores predominantes no sistema educacional da época. Em contrapartida, Vida de Don Quijote y Sancho revisita a obra mestra cervantina na busca de recriá-la, assumindo a defesa de que a fusão entre os valores de Sancho e Quixote (tal como percebidos por Unamuno) propõe fundamentos educacionais imprescindíveis no processo de uma educação integral e significativa. Ainda que sejam obras escritas no início do século XX no contexto da Espanha, percebe-se como ainda se mostram atuais e pertinentes à realidade brasileira. Desse modo, buscar-se-á entender como as considerações unamunianas se alinham com a perspectiva freireana de uma pedagogia da autonomia. Se Avito representa a ausência de vida (como o próprio nome já sinaliza) por uma desmedida racional que mata qualquer sensibilidade, o Quixote-Sancho de Unamuno ressignifica a aliança em via de mão dupla do diálogo entre aluno/a e professor/a. Nesta direção, insere-se o presente trabalho, com vistas a contribuir para reflexões relevantes no que concerne ao trajeto dos fundamentos da educação, apontando semelhanças e divergências entre o contexto espanhol e o brasileiro, ontem e hoje.