Quais textos circulam entre crianças e jovens, em sala de aula? O que eles têm produzido? Como professores(as) de língua materna têm lidado com as ferramentas de inteligência artificial voltadas para a produção de conteúdos que envolvem a linguagem? O que esperar do ensino-aprendizagem de língua materna na Era de Assistentes? Essas e outras são questões que emergem das diferentes perspectivas como o ensino de língua portuguesa (incluindo a leitura/literatura, a produção de texto e a análise linguística) tem, de fato, ocorrido tanto na educação básica quanto no ensino superior, diante de uma Era de Assistentes, impactada pelo uso de ferramentas de inteligência artificial, muitas delas desconhecidas totalmente pelos professores e mal utilizadas pelos alunos. Dessa forma, sendo as atividades humanas mediadas por texto, socialmente construído (Barton, 2001; Kleiman, 1995) e o atual contexto da cybercultura em que estamos inseridos (Lévy, 2014), novas e diferentes relações de linguagem estão se desenvolvendo e necessitam urgentemente de um novo olhar para as práticas de linguagem realizadas em sala de aula. Nesse sentido, este estudo objetiva explorar os desafios e possibilidades para a inserção de práticas escolares de linguagem subsidiadas pela inteligência artificial. Metodologicamente, esse estudo percorreu o caminho da pesquisa qualitativa, natureza descritiva e abordagem interpretativa, a partir da observação de aulas de língua portuguesa realizadas em turmas de 3º ano do Ensino Médio. Inicialmente, os resultados apontam desafios que vão da dificuldade de acesso à internet ao desconhecimento de recursos de Inteligência Artificial por parte dos professores. Por outro lado, a inserção da Inteligência Artificial nas práticas escolares de linguagem suscita reflexões importantes e urgentes para a verdadeira mudança de paradigma que o ensino-aprendizagem de língua materna necessita.