Neste trabalho, apresentamos a trajetória do ensino de língua portuguesa na Escola Normal de São Paulo no final do século XIX e primeiros anos do XX. Esta pesquisa foi feita com base em notícias de jornais da província / estado de São Paulo da época e em documentos da própria escola, arquivados no Centro de Referência em Educação Mário Covas e no Arquivo Público do Estado de São Paulo, como cartas, relatórios, programas de curso, atas de reunião da congregação e o caderno de um aluno. Com base nesse material, delineamos como o ensino de língua portuguesa foi modificado ao longo dos anos na escola normal paulista e as múltiplas causas dessas mudanças. Até 1887, a rotatividade de professores foi bastante grande, o que gerou muitas variações nos programas de curso. Em 1890 é criada uma nova cadeira de língua portuguesa e a disciplina passou a contar com dois professores. Além disso, nesse período, do último quartel do século XIX, ocorre uma transição nos estudos linguísticos brasileiros – na qual se abandona uma tradição francesa de gramática filosófica para adentrar uma tradição germânica de gramática histórica e empírica – que tem impacto direto na importância que a disciplina tinha e também na forma de se ministrar seu ensino.