Este artigo tem como tema Educação para a liberdade à luz de bell hooks. Há muito se fala em crise na educação, há encruzilhadas, caminhos possíveis de serem transgredidos. Posturas se fazem necessárias ao educador a partir de reflexões nesse cenário: ficar obsoleto, ficar subjugado a uma educação excludente na manutenção do status quo ou transformar a prática pedagógica, ensinando/aprendendo a transgredir em busca de uma educação como prática de liberdade consciente. Objetivou-se aqui, compreender e discutir sobre a educação como prática de liberdade, trazendo a sala de aula como ambiente de cura, de prazer, de aprender e ensinar a transgredir a partir de reflexões de vivências. Trata-se de um estudo de revisão sistemática de literatura da obra de bell hooks, ativista norte-americana, batizada como Glória Jean Watkins - Ensinando a Transgredir: Educação como Prática de Liberdade. Foi realizado a partir do método de pesquisa bibliográfica, um levantamento das cinco principais obras da autora - período de edição 2017 a 2020 - bem como, duas obras de Paulo Freire, uma obra de Simone Beauvoir, e, ainda reflexões budistas de ressignificar questões pedagógicas a partir de práticas para a educação. As obras foram selecionadas para leitura pela abordagem da prática de liberdade e/ou contextualização teórico-prática educativas. A literatura transita de forma reflexiva entre as pedagogias crítica, feminista, libertária, do oprimido, da autonomia e engajada, e, aponta na intersecção, caminhos metodológicos significativos que partem das vivências dos alunos e docentes para a discussão coletiva, e, aprendizados transformadores. Contudo, apesar das abordagens metodológicas inovadoras no que diz respeito a educação como prática de liberdade, ensinando e aprendendo a transgredir paradigmas, faz-se necessário insistir nesse direcionamento em mais estudos, uma vez que pós pandemia, surgiram problemáticas necessárias de intervenções contextualizadas e atuais em relação a adequação no mundo acadêmico informatizado e globalizado.