Este trabalho considera como uma das fontes para a pesquisa histórica a literatura de Monteiro Lobato – enquadrando-se assim na História Cultural –, no que vê uma possível representação do ensino de matemática entre as décadas de 1920 a 1940. A partir das discussões sobre as posições em relação ao ensino de matemática da época, tanto as acatadas quanto as refutadas por Monteiro Lobato, em paralelo a visões político-econômicas e educacionais da época, visará fazer uma história de Educação Matemática daquelas décadas. Por fim, analisará se existe relações entre as propostas da Reforma Campos, do Manifesto dos Pioneiros da Educação Nova e obras infantis daquele autor, principalmente, em Aritmética da Emília.