A Educação Anarquista, proposta teórica e prática vivenciada a partir do século XIX, propõe uma transformação do pensamento pedagógico, voltando-se não somente a uma aproximação do conteúdo e da didática à realidade do aluno, mas também nos objetivos demarcados, fomentando neste uma nova mentalidade, construtora de uma sociedade mais justa e igualitária. Décadas mais tarde, surge o conceito de Pedagogia do Encantamento, estabelecendo princípios pedagógicos mais democráticos e um novo respirar de esperança, desembocando em propostas de modificação de uma realidade desigual e opressora. Esta pesquisa em andamento busca entender de que maneira estes dois pensamentos da educação se encontram, partindo das experiências vivenciadas no século XIX e XX pelos pedagogos anarquistas.