A trigonometria é a área da Matemática que estuda as medidas dos lados e dos ângulos de um triângulo. Não podemos dizer precisamente quando ela surgiu, mas sabe-se que ela teve início em meados do século IV A.C. em grandes civilizações como Egito e Babilônia. Ela era vista como uma ferramenta muito importante para o cálculo de medidas, sendo usada em diversas situações, como astronomia, agrimensura, construção e navegação. Diante de tantas aplicações da trigonometria, entendemos que o seu ensino deve estar diretamente ligado à situações cotidianas dos estudantes, pois a Matemática, de uma maneira geral, vai além da decoração de fórmulas e conceitos, e sim a utilização dessas fórmulas no dia a dia para descrever e modelar matematicamente situações. A investigação aqui apresentada foi pensada durante a disciplina de matemática II do curso de Licenciatura em Matemática da UFPE, aos notarmos que grande parte dos alunos, mesmo na graduação relatam dificuldades em trigonometria, no seu estudo e ensino. Diante do exposto, o objetivo principal deste trabalho é mostrar a importância da contextualização dos conteúdos de trigonometria possibilitando assim, uma aprendizagem com mais significado, levando a construção de conhecimentos junto aos alunos a partir de experimentos práticos do cotidiano. Utilizamos uma abordagem teórico-metodológica fundamentada na história da matemática como recurso didático no ensino, buscando refazer processos históricos de resolução de problemas através da medição de alturas inacessíveis usando apenas um teodolito caseiro e o conhecimento de trigonometria. O experimento foi realizado na cidade de Passira – PE, para isso foi escolhida a Matriz Nossa Senhora da Conceição para medição da sua altura. Obtivemos resultados positivos e pudemos refletir que para a educação básica, essas propostas de ensino, utilizando outras metodologias, como a história da matemática, criam oportunidades para os alunos terem um contato com a sua comunidade, estudarem sobre o contexto histórico do objeto de estudo, geografia local, ou seja, abrindo espaço, inclusive, para a interdisciplinaridade. Além disso, o ensino contextualizado da trigonometria (e qualquer outro tópico de ensino) é importante, pois ao contextualizarmos um assunto inicialmente abstrato, podemos visualizar melhor como ele funciona e comprovar sua veracidade.