A pesquisa em tela, que depreende a leitura literária como ferramenta indispensável na quebra de cadeias simbólicas socialmente construídas, debruça-se sobre a análise comparativa do clássico romance “Dom Casmurro” (Machado de Assis, publicado em 1899) e da canção pop “Enquanto me beija” (Jão e Pedro Tofani, lançada em 2019). Através desta análise objetivou-se tecer diálogos entre as obras, trazendo ao público jovem novas perspectivas sobre o clássico literário, haja vista a grande popularidade da produção artística de Jão e Pedro entre o este público. Nota-se que existem semelhanças entre as composições, como a insegurança diante da pessoa amada apresentada pelo protagonista Bento Santiago e o eu-lírico apresentado pela música, a perspectiva em primeira pessoa e os ciúmes intensos, ressaltam-se também as dessemelhanças como o tom crítico Machadiano contrastante com o tom melancólico apresentado por Jão e Pedro Tofani e o diálogo direto entre o narrador de “Dom Casmurro” e o leitor, não apresentado na obra pop. Sendo assim, faz-se necessário o tecimento de debates, a partir do entendimento de obras clássicas como atemporais, sobre a utilização da Literatura Comparada como ponte entre o “mundo literário” e o “mundo jovem” e possibilitando a inclusão deste público no universo da literatura e da leitura crítica.