A pesquisa buscou compreender como a experiência de um adolescente transmasculino, em uma escola de educação básica, desafi(n)a as convenções de gênero, abalam as naturalidades vigentes na instituição e, assim, produzem espaços para se (re)pensar a escola. O adolescente fratura ao apresentar uma performance masculina então associada aos meninos cisgêneros, sob outra inflexão de gênero que, por sua vez, é dada como dissonante das prescrições binarias das normas do sistema sexo-gênero. Pretendeu-se levantar as noções sobre gênero e sexualidade que nortearam os discursos das e dos profissionais da instituição, bem como as desordens provocadas pelas demandas do adolescente. Por fim, procurou-se identificar as estratégias acionadas pelo adolescente na busca pela invenção de um cotidiano possível na escola. Para tanto, lançamos como recurso metodológico a etnografia no exercício da observação participante, no intuito de acompanhar o cotidiano escolar do adolescente, e entrevistas semi-estruturada para captar os relatos de sua família e dos profissionais da instituição escolar.