O presente trabalho visa investigar os desafios e conquistas do Sistema Nacional de Avaliação do Ensino Superior – SINAES no Brasil as vésperas de completar duas décadas. Instituído em 14 de abril de 2004, o SINAES não foi à primeira tentativa de implantação de um sistema nacional de avaliação educacional brasileira, mas foi o que efetivamente logrou mais êxito. O objetivo geral desta pesquisa é investigar quais os desafios e conquistas do SINAES para educação superior no Brasil. A justificativa desta pesquisa se embasa no fato de que o SINAES com suas dimensões e considerando o tripé em que se sustenta seu processo avaliativo (Avaliação das Instituições de Ensino de Superior - IES, Avaliação de Cursos e Avaliação de Desempenho Discente), contribuiu significativamente para valorização e promoção da qualidade do ensino superior. A Metodologia utilizada foi uma pesquisa qualitativa a partir da análise bibliográfica e documental. O SINAES visando fomentar a qualidade da oferta do ensino superior, além das avaliações externas realizadas pelo Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais Anísio Teixeira - INEP, evidenciando pelas visitas in loco nas IES ou naquelas que ainda aspiram o credenciamento, também instituiu a obrigatoriedade de implantação da Comissão Própria de Avaliação – CPA nas IES para realização de avaliações internas. Na presente pesquisa pode-se concluir que o SINAES trouxe efetivas e significativas conquistas para a qualidade oferta do ensino superior brasileiro, mas também evidenciou-se que não são poucos os desafios para que o SINAES possa de fato alcançar plenamente suas finalidades precípuas, a saber, a qualidade da oferta e a expansão do ensino superior, bem como, a ênfase na responsabilidade social das IESs e nos últimos anos uma atenção especial aos processos de Curricularização da Extensão nos cursos de graduação e licenciaturas.