Dentre as particularidades envolta da didática da sala de aula no que diz respeito a relação entre o professor o aluno e o saber a ser ensinado destacamos a compreensão do contrato didático, os obstáculos epistemológicos e os processos de mediação desencadeados pelo professor como importantes elementos na configuração de novas e mais significativas aprendizagens. Este trabalho propõe a partir da análise das obras de Brousseu, Chevallard e Bachelard a relação entre os obstáculos epistemológicos e o contrato didático no campo do ensino de matemática, relações estas que por vezes assumem o caráter dialético no sentido de aproximar ideias individuais a ideias globais. Como objetivo geral se buscou ressignificar na prática escolar o conceito de contrato didático como um particular tipo de obstáculo didático a ser transposto e melhorado. De modo particular almejamos; i) Descrever os conceitos de obstáculos epistemológicos e de contrato didático no campo do ensino da matemática; ii) Relacionar estes conhecimentos às práticas do professor no processo de mediação entre o saber formal e o saber a ser ensinado e iii) Estabelecer em que contextos os contratos didáticos se expressam como obstáculos didáticos a serem superados na ânsia que as aprendizagens ocorram. Como principal referência a este trabalho partimos da seguinte questão: Qual a relação entre o entendimento sobre o contrato didático e os obstáculos epistemológicos e em quais momentos estes pontos convergem na certeza de propor ao professor novas reflexões sobre suas práticas de ensino. A metodologia empregada se tratou de uma pesquisa bibliográfica de abordagem qualitativa e caráter exploratório. Como resultado nossa pesquisa revela que o contrato didático na sua essência se cristaliza como um contrato hipotético em que quando o aluno reconhece que não aprendeu algo ou que o professor percebe que não ensinou corretamente ambos iniciaram a construção de uma nova relação que num determinado momento deverão sucumbir para dar lugar a um novo e mais elaborado contrato, esta afirmação corrobora com a ideia que os contratos didáticos ou hipotéticos não deixam de ser obstáculos que em um determinado período e que passarão a condição de acordos a serem melhorados ou refeitos, assim suscitamos que determinados contratos didáticos na verdade quando mal elaborados passa a ser um obstáculo epistemológico e ou didático a ser superado pela mediação direta do professor.