No início da década de 80 o Brasil viveu grandes transformações em termos do “pensar matematicamente” no campo educacional com base nas discussões relacionadas ao Plano Nacional do Livro Didático – PNLD. Desde então, surge a necessidade de implementar no livro didático aspectos lúdicos e ilustrativos com intuito de proporcionar prazer e motivação aos estudantes brasileiros, rompendo com barreiras de um ensino clássico e potencializando aulas expositivas dialogadas, interconectadas com propostas pedagógicas além do livro didático, a exemplo do livro paradidático de Matemática. Este recurso, ao mesmo tempo, em que transmite o conhecimento disciplinar, veicula informação relacionadas ao currículo regular com fins de entretenimento e pedagógico. As primeiras produções paradidáticas na área da Matemática deram-se através das obras de Monteiro Lobato e Malba Tahan que, além de estimular a leitura e a escrita dos alunos, estabeleciam nexos para construir os conceitos matemáticos embasados na interpretação e reflexão de problemas propostos pelo texto literário. O objetivo principal é proporcionar uma reflexão baseada no resgate histórico/cultural das principais obras paradidáticas brasileiras, investigando até que ponto elas propiciam uma aprendizagem significativa de Matemática, bem como analisar a relação entre a tríade: Simbologia Matemática, Imagem e Texto Escrito – MIT-, com base nos conceitos de Dalcin (2002).