Este trabalho, desenvolvido no âmbito do Programa Institucional de Bolsa de Iniciação à Docência (PIBID), investiga as dificuldades de aprendizagem em matemática, tendo como eixo temático os processos de ensino e aprendizagem. A pesquisa surgiu da vivência em salas de aula do 9º ano do Ensino Fundamental ao 3º ano do Ensino Médio, onde foram observadas recorrentes dificuldades conceituais e procedimentais, muitas vezes associadas à ausência de relação entre o conteúdo escolar e a realidade do estudante. O referencial teórico baseou-se em autores como Dante (2005), que destaca a resolução de problemas como estratégia central no ensino, e Lorenzato (2006), que enfatiza a importância da contextualização para promover significados. A metodologia seguiu uma abordagem qualitativa, com observação participante, aplicação de diagnósticos iniciais e registro de evidências em diário de campo. A análise dos dados indicou que os maiores obstáculos se concentram na interpretação de enunciados, compreensão de conceitos algébricos e geométricos, e aplicação prática de fórmulas. Com base nesse diagnóstico, foram elaboradas e aplicadas atividades contextualizadas envolvendo situações do cotidiano, como cálculos financeiros, estatísticas esportivas e leitura de gráficos de dados reais. Essas propostas buscaram aproximar o conteúdo da experiência dos alunos, despertando interesse e ampliando a compreensão conceitual. Os resultados mostraram avanços significativos na resolução de problemas e no engajamento dos estudantes, além de uma postura mais confiante diante de desafios matemáticos. Conclui-se que a identificação prévia das dificuldades, aliada a intervenções pedagógicas contextualizadas, contribui para a construção de um ensino mais significativo e participativo, reafirmando a importância de metodologias que valorizem a aplicabilidade e o sentido do conhecimento matemático.