Este artigo resulta de reflexões promovidas pelo Estágio Supervisionado em Gestão Escolar, parte integrante do curso de Licenciatura em Pedagogia da Universidade Estadual Paulista (UNESP) - Câmpus de Presidente Prudente. O trabalho objetivou dissertar acerca dos desafios e possibilidades inerentes ao papel da Gestão no contexto escolar, assim como, as implicações e contribuições do Estágio Supervisionado em Gestão Escolar, para a formação inicial de professores de pedagogia e gestores. No tocante ao referencial teórico-metodológico, o trabalho se norteou pelas observações e experiências possibilitadas pelo Estágio Supervisionado, assim como, pela análise de obras voltadas para a gestão e organização escolar, discutindo o pensamento de autores que abordam a importância do Estágio Supervisionado, a complexidade da gestão escolar, a Gestão Democrática e a Cultura Organizacional da escola, tais como: Oliveira e Cunha (2006); Libâneo (2007); Diretrizes Curriculares Nacionais Gerais para a Educação Básica (2010); Libâneo, Oliveira e Toschi (2012); Libâneo (2013); Placco e Souza (2012); o PPP do curso de Pedagogia da UNESP - Campus de Presidente Prudente (2018) e o documento que regulamenta o Estágio Supervisionado do curso (2017). Os principais resultados apontam para a existência de significativos desafios, fortemente relacionados às concepções de gestão adotadas pelas instituições educacionais. Nesse viés, destaca-se que a superação de tais desafios, implica na promoção de uma formação inicial docente de qualidade, que aproxime efetivamente a escola e a universidade, a teoria e a prática, propiciando aos futuros professores e gestores, o desenvolvimento de uma visão reflexiva e construtiva acerca da gestão escolar.
