O presente artigo traz uma análise de D. Carolina, personagem criada por Adolfo Caminha em Bom-Crioulo (1895), no desejo de expor o quanto a mesma possui traços atípicos para sua época, como não ser submissa, não ser casada nem possuir dotes domésticos e/ou maternidade. Propõe evidenciar, também, o quanto a referida personagem se assemelha às mulheres do século XXI, principalmente por romper com os papéis de gênero socialmente definidos pela cultura de seu tempo. D. Carolina era uma mulher independente, vivia sozinha e mantinha relações sexuais fora do matrimônio, o que, nos dias de hoje, é meio que natural para grande parte do público feminino, visto que muitos tabus com relação ao tema já foram abandonados. No entanto, tivemos a oportunidade de observar que ainda há preconceito com relação as mulheres que transgridem as normas dominantes. Despreocupada com imposições, D. Carolina é um exemplo de mulher que não se deixa influenciar pela sociedade patriarcalista de sua época e muito menos pelos falatórios a seu respeito: levada pelos desejos sexuais, não se deixa dominar pelas paixões, e chega a ser considerada fria em determinados momentos, contrariando o ideal romântico. Nosso estudo traz, ainda, uma proposta de análise da personagem em sala de aula, através da reflexão comparativa entre o sujeito ficcional D. Carolina e as mulheres do mundo atual, no anseio de transparecer para os alunos o quanto boa parte do público feminino vigente assemelha-se à personagem ficcional de Caminha, ainda que sejam negativamente influenciadas pela mídia no que diz respeito à sexualidade feminina.