O cenário educacional para o ensino de Matemática hoje exige do professor o uso de métodos inovadores que promovam uma aprendizagem mais significativa e envolvente para os estudantes. Nesta perspectiva, este trabalho apresenta o relato de experiências vivenciadas com os estudantes da 3ª série do Ensino Médio, do turno matutino, turmas A e B, da Escola Estadual de Ensino Fundamental e Médio Frederico Lundgren, localizada no município de Rio Tinto/ PB, envolvendo o objeto de conhecimento Análise Combinatória. Tais experiências ocorreram no âmbito do Programa Residência Pedagógica (PRP), do Curso de Licenciatura em Matemática da UFPB/Campus IV. As experiências vivenciadas foram desenvolvidas em dois momentos distintos, e tiveram como objetivo introduzir o estudo do conteúdo por meio da resolução de alguns problemas, os quais exploraram os conhecimentos prévios dos estudantes sobre o tema a ser abordado. Com a turma da 3ª B foi utilizada a metodologia da Resolução de Problemas, com o recurso didático Problemoteca, a qual é entendida como um conjunto de problemas que não estão, necessariamente, relacionados a um único conteúdo específico, e que podem ser resolvidos por várias estratégias. Por sua vez, na turma da 3ª A foram utilizados os mesmos problemas, mas o desenvolvimento da aula se deu a partir do jogo Trilha Combinatória, que foi utilizado como recurso, buscando estimular as habilidades de organização, análise, reflexão e argumentação dos estudantes. Pela natureza do objeto em estudo, para elaboração deste trabalho adotou-se a abordagem qualitativa, de perspectiva exploratória, do tipo estudo de caso. Como resultados deste estudo percebemos que introduzir a Análise Combinatória utilizando questões e desafios matemáticos, com diferentes abordagens de recursos, estimulou a participação, interação e colaboração entre os estudantes nas duas turmas. Além disso, as experiências vivenciadas mostram as contribuições da resolução de problemas no processo de aprendizagem dos estudantes.