Um dos grandes vilões para realização do Exame Nacional do Ensino Médio - ENEM, tem sido exatamente a quantidade de informações em um único item que precisa ser interpretado a fim de que questão seja corretamente resolvida, fato esse que ocorre também em outros exames de escala nacional e que tem preocupado o Brasil como um todo e principalmente nós professores de Matemática, pois estamos percebendo que o trabalho não está no caminho certo e que algo precisa ser feito para mudar essa realidade. Esse trabalho tem por objetivo geral identificar as dificuldades encontradas nas práticas pedagógicas de um grupo de professores do Ensino Fundamental II e Ensino Médio sob a utilização como ferramenta de ensino de um fazer matemático contextualizado, bem como o conhecimento desses professores sobre a problemática abordada: contextualização. A metodologia utilizada nesse estudo trata-se de uma pesquisa descritiva, na qual foi realizado um levantamento de dados sobre práticas ou opiniões atuais dos professores de Matemática envolvidos na pesquisa, através de questionários, entrevistas e observações, levando-se em consideração a questão da contextualização dos conteúdos matemáticos e as dificuldades enfrentadas. Os resultados mostram que os professores que ensinam em séries iniciais enfrentam menos dificuldades em contextualizar a Matemática, em despertar o interesse dos seus alunos pela aula, se comparamos com as opiniões dos professores que lecionam em séries finais, principalmente no Ensino Médio. Ao longo desse trabalho a problemática do ensino de Matemática será amplamente discutida e sugestões serão dadas para um ensino mais interativo, que proporcione ao aluno um melhor aprendizado e uma maior satisfação quanto aos seus estudos. Espero poder despertar, ou pelo menos incentivar, um novo momento para a Matemática em que o aluno se sinta parte dela e a use como ferramenta no dia a dia.