O presente trabalho busca descrever as propriedades formais e funcionais de construções hipotáticas concessivas [X que Y] no português brasileiro (PB), em que o slot X pode ser substituído por nem e ainda. O interesse por esse objeto está no fato de que o tratamento normativo não dá conta da complexidade cognitiva das relações coesivas estabelecidas por essas construções (cf. SACCONI, 2008; ROCHA LIMA, 2011; CUNHA CINTRA, 2017), havendo assim a necessidade de estudos que busquem analisar holisticamente tais usos. Para isso, fundamentamo-nos teoricamente nos pressupostos assumidos pela Linguística Funcional Centrada no Uso (cf. OLIVEIRA; ROSÁRIO, 2013, entre outros) e adotamos o Método Misto (CUNHA LACERDA, 2016) para a análise dos dados coletados no site Corpus do Português. Preliminarmente, os dados têm demonstrado que tais construções nem sempre foram recrutadas como mecanismo concessivo, a exemplo do nem que que inicialmente era usado apenas como um recurso de adição negativa, equivalendo a nem isso, nem aquilo; mas que, em decorrência das necessidades comunicativas, passou a ser recrutado em novos contextos, formando um novo chunck (cf. BYBEE, 2010) com função concessiva. Notamos ainda que tais construções, embora sejam tradicionalmente classificadas como conjunções concessivas, apresentam comportamentos funcionais diferentes. Diante dessas particularidades funcionais, identificamos que, enquanto o nem que funciona como um reforço argumentativo, o ainda que pode também funcionar como uma estratégia de proteção de face. Isso significa que, em dadas situações, tais construções podem não ser intercambiáveis. Ademais, os resultados, embora ainda iniciais, já destacam a complexidade dessas construções, uma vez que seus usos envolvem também forte processo de (inter)subjetividade. E se a tradição escolar não contempla tais questões, os estudos funcionalistas podem propor alternativas que unam teoria e prática. Nesse trabalho, em particular, trazemos uma sugestão de atividade para sala de aula a partir de memes e de reportagem.