A TECNOLOGIA E A EDUCAÇÃO ESTÃO ENTRELAÇADAS, POIS EM FUNÇÃO DA PANDEMIA DO CORONAVÍRUS, QUE ATINGIU TODO O MUNDO, HOUVE MUDANÇA COMPLETA NA METODOLOGIA DE ENSINO DE TODAS AS ESCOLAS NO BRASIL. PORTANTO, BUSCA-SE NESTE ESTUDO A DISCUSSÃO SOBRE A TECNOLOGIA NA GESTÃO EDUCACIONAL E SEUS DESAFIOS. O OBJETIVO DESTA PESQUISA É DESCREVER E ANALISAR COMO É DESENVOLVIDO O ACOMPANHAMENTO EDUCACIONAL DA GESTÃO ESCOLAR, NAS AULAS ON-LINE, EM UMA ESCOLA ESTADUAL DE PORTO VELHO, RONDÔNIA. A METODOLOGIA APLICADA PARA O DESENVOLVIMENTO DESTE ESTUDO É DO TIPO DESCRITIVA, BIBLIOGRÁFICA E DE DOCUMENTOS, COM ABORDAGEM QUALITATIVA. O RESULTADO APONTA QUE ALGUMAS PROFISSIONAIS DA EDUCAÇÃO TIVERAM DIFICULDADES NO USO DAS FERRAMENTAS TECNOLÓGICAS, PARA FINS PEDAGÓGICOS, E ALGUNS ALUNOS NÃO ESTAVAM ACOSTUMADOS A UTILIZAR TECNOLOGIA COMO MEIO DE ESTUDOS E, POR DIVERSOS FATORES, DESANIMARAM. PORÉM, COM A CAPACITAÇÃO DOS PROFISSIONAIS DA GESTÃO ESCOLAR FOI POSSÍVEL REALIZAR O ACOMPANHAMENTO DOS ALUNOS E AUXILIÁ-LOS, QUANDO NECESSÁRIO.