O objetivo do trabalho foi o de estudar mais detidamente a relação entre duas das mais importantes variáveis do campo da Sociologia da Educação, quais sejam, as condições sociais e o desempenho escolar, isso a partir da crítica aos limites daquele que é, ainda hoje, tido como o principal paradigma dessa disciplina no que se refere ao estudo das desigualdades perante a escola e o ensino, ou seja, o Paradigma da Reprodução. Assim, nosso interesse foi exatamente avançar nas discussões relativas à correlação exposta acima, direcionando o estudo para as situações escolares às quais as teorizações sociológicas ainda oferecem poucas análises. Com isso, investigamos as trajetórias escolares de quatro estudantes de Ensino Médio matriculados em escolas particulares das cidades de Mariana e Ouro Preto, em Minas Gerais. Mais especificamente, nosso objetivo foi o de melhor compreender as trajetórias escolares de estudantes de classe média que, mesmo apresentando as duas características apontadas por Pierre Bourdieu como as mais impactantes, positivamente, para as carreiras escolares, quais sejam: serem provenientes de famílias detentoras de Capital Econômico e, principalmente, de Capital Cultural, ainda assim, contrariando todas as expectativas familiares, escolares, sociais e sociológicas, desenrolam trajetórias escolares de fracasso.