O presente trabalho tem por objetivo discutir aspectos relacionados à dificuldade de aprendizagem em Matemática, especialmente quando se relaciona aos obstáculos didáticos veiculados ao ensino docente no ensino médio. Com proposta direta focada nas metodologias e didática abordadas em sala de aula e produzidas conjuntamente com alunos em fase de preparação para o Exame Nacional do Ensino Médio (ENEM). Para a realização da pesquisa optou-se por uma abordagem bibliográfica, apoiada em teóricos que abordam a temática, com enfoque qualitativo. Desta forma constatamos a necessidade urgente de ampliarmos os estudos acerca de obstáculos didáticos no espaço escolar, para que encaminhamentos para diagnósticos precisos sejam realizados juntamente com as possíveis orientações e intervenções psicopedagógicas. Em meio às referências necessitou-se a realização de pesquisa por meio de questionário avaliativo. Por meio das descrições informadas fez-se necessário a avaliação em destaque sobre o mito ou realidade da existência de obstáculos na aprendizagem e práxis da relação professor-aluno e vice-versa.