O presente artigo trata da experiência junto aos trabalhadores aposentados e aposentandos, no Sindicato dos Trabalhadores Federais da Saúde, Trabalho e Previdência no Rio Grande do Sul (SINDISPREV-RS) em Porto Alegre. O trabalhador e a sociedade como um todo precisa estar ciente de que o momento de aposentar é usufruir de um direito, sendo importante apreender que antes de tudo este idoso é um trabalhador. As ações desenvolvidas objetivaram propiciar reflexões para estes trabalhadores que se aproximam do processo de aposentadoria, com a finalidade de contribuir para que estes pudessem refletir e se organizar para a nova etapa de vida que é a aposentadoria, buscando novos projetos e reassumindo novos papéis. Destaca-se a relevância de ações que auxiliam os aposentados a estar preparados para o desligamento do trabalho, uma vez que estes sofrem os impactos do mundo do trabalho que precariza o trabalhador aposentável. O percurso metodológico das ações desenvolvidas se deu a partir de rodas de conversas com os aposentados, contemplando diversas atividades no encontro, bem como um Workshop realizado em dois dias de atividades. Como resultado, considera-se a efetivação de espaços de discussão coletiva, sobre questões do envelhecimento, e de vários fatores incluídos neste contexto, como os Programas de Preparação para Aposentadoria – PPA; Participação e trocas de experiências; Envolvimento dos trabalhadores nas oficinas oferecidas e produção e distribuição de material informativo aos participantes. Conclui-se destacando as contribuições que ocorreram por meio das discussões e reflexões acerca do desligamento do trabalho como uma importante fase da vida, a qual contempla diversos âmbitos que inclui o envelhecimento, as políticas públicas voltadas a este seguimento, bem como fatores econômicos, que envolve o manejo das finanças, familiares e de saúde entre outros.