Tendo em vista o anseio do educador em estimular o interesse pela descoberta e a tentativa em tornar o objeto de estudo mais instigante e compatível com as atividades extraclasse do estudante, este trabalho tem como objetivo a busca por estratégias de aplicabilidade das Tecnologias Digitais da Informação e Comunicação, em uma sequência de atividades amparada pelo ensino investigativo, como abordagem didática sobre frações geratrizes de dízimas periódicas. Para tanto, seis questionários foram utilizados de maneira sequencial e sistematizada, com questões provocativas que, com apoio do software Photomath, constituíram ferramentas capazes de estimular o estudante a observar os padrões, levantar hipóteses, realizar testes, constatar dados e sistematizar regras, aproximando-o do fazer científico e, ainda, tornando a atividade pedagógica mais eficiente. Com base nessa abordagem, este estudo visa atentar para os benefícios do ensino investigativo com o uso de tecnologias digitais, além de discutir o papel do Professor, o qual transcende o viés tradicional, para assumir uma função de mediador no processo de ensino e aprendizagem.