A Matemática, como disciplina curricular, apresenta como constituintes curriculares, conteúdos que se destacam, a partir de sua relevância, acerca de possíveis associações com outras disciplinas; além da área de exatas e da interpretação de dados, de modo geral. Nessa perspectiva, a Estatística se destaca, devido a aplicabilidade diante de diferentes abordagens, como a elaboração e interpretação de tabelas e gráficos, e cálculos de medidas de tendência central e dispersão, como fatores de entendimento para diferentes abordagens desenvolvidas em sala de aula. A forma como os conteúdos de Estatística são abordados, podem envolver diferentes metodologias, incluindo proposições que incentivem a criatividade e proatividade dos alunos. Diante dessas potencialidades, o objetivo deste estudo foi a análise de uma proposição de desenvolvimento de uma startup, como projeto piloto, de forma coletiva, em uma turma de 42 alunos, do terceiro ano do Ensino Médio de uma escola da rede privada da cidade de Curitiba/PR. A organização da startup foi desenvolvida durante oito aulas de Matemática, ministradas de forma intercalada, em quatro semanas. Foi apresentada aos alunos, a fundamentação teórica e prática, a partir de artigos científicos, necessária para o desenvolvimento do projeto piloto, sendo incentivada, em todas as etapas do processo, a criatividade e o senso crítico dos alunos. Além das perspectivas individuais, o trabalho em equipe da turma, como um todo, foi estimulado através de discussões guiadas, debates e definições de grupos de ação para a apresentação do projeto finalizado. Como resultado, foi desenvolvido um projeto de uma startup de consultoria financeira. A partir da análise de todos os processos envolvidos na prática, pôde-se perceber a potencialidade da aplicação, no desenvolvimento, não somente dos conteúdos de Estatística, mas também do senso crítico e criativo dos alunos, atuando como um grande grupo, sendo estimulada a cooperação e participação nas aulas de Matemática.