O presente trabalho tem como objetivo analisar o processo de implementação das Trilhas de Aprofundamento na Escola Estadual Professora Calpúrnia Caldas de Amorim, localizada na cidade de Caicó-RN, no ano letivo de 2023. As Trilhas de Aprofundamento são itens constitutivos dos Itinerários Formativos do Novo Ensino Médio. Tomou-se como matéria para análise, em primeiro, o processo de construção das trilhas a nível estadual e regional, em seguida analisou-se o processo de definição das trilhas a serem ofertadas na referida escola por parte dos docentes e a formação/preparação dos alunos para escolha das trilhas que irão seguir no decorrer do ano letivo vigente. Por último, fez-se um estudo sobre as experiências práticas da implementação das trilhas escolhidas pelos entes educacionais de modo a demonstrar os desafios e os avanços obtidos no percurso do primeiro semestre letivo de 2023. Para pensar o cotidiano educacional tomamos como aporte teórico o texto de (MASSCHELEIN; SIMONS, 2013) – o mesmo discute sobre a possibilidade da reinvenção da concepção de escola contemporânea. No que concerne às experiências vividas durante o processo de implantação dialogamos com Larrosa (2011). Entendemos que apesar de existir a necessidade urgente de uma reestruturação no Ensino Médio e, certamente, que seja guiada para atender às especificidades do estudante, o processo de implantação das trilhas de aprofundamento no âmbito de nossa escola tem se mostrado difícil – muito por causa do não entendimento da perspectiva didática que se mostra ainda distante de um real objetivo prático para a vida socioprofissional de nossos estudantes.