Neste trabalho intento compartilhar percursos metodológicos trilhados em pesquisa de doutorado em sociologia, concluída em 2016, cujo tema incidiu nos sentidos de transição do ensino médio para jovens de uma escola pública regular e profissionalizante, localizadas na cidade de Fortaleza- Ce. Através de observações diretas, análises de perfis, conversas em grupo, entrevistas individuais e notas etnográficas de campo, bem como por meio do registro da trajetória de escolarização de dois jovens interlocutores, busquei analisar aspectos relativos às suas configurações familiares, lugar social, percepções sobre a escola, o ENEM, o estágio ao final do ensino médio profissionalizante, a fruição do tempo e os deslocamentos pela cidade. De modo geral, a pesquisa revelou que, para os jovens interlocutores do ensino médio regular, a escola profissionalizante significa somente à formação de nível técnico a jovens filhos de trabalhadores, de modo que estes estejam mais “qualificados” para o desempenho de funções no mundo do trabalho. Já para os interlocutores privilegiados da escola profissionalizante este tipo de ensino é entendido como uma “oportunidade” a mais em relação aos jovens do ensino médio regular, uma vez que podem estudar pela manhã e fazer um curso técnico à tarde. Pode-se dizer que as trajetórias de escolarização dos jovens e horizontes profissionais são diversificadas, sendo seu sucesso ou fracasso condicionado, em grande parte, por seus campos de possibilidades (Velho, 1994) e influências extra-familiares (Lahire, 1995, 2012).