Desde os primórdios do estudo da linguística, século XX, a língua tem sido analisada com base em uma concepção estruturalista, proveniente do seu precursor Ferdinand de Saussure. Dessa maneira, a língua atua como um sistema em si mesmo, desvinculada de suas condições de uso, ou seja, descontextualizada. Porém, através dos estudos Saussurianos, se deu o surgimento de novas perspectivas teóricas, dentre elas o funcionalismo, que vislumbra o funcionamento da língua como um sistema em uso. Essas concepções estruturalista e funcionalista da língua, segundo Irandé Antunes (2009), influenciam diretamente na prática do professor de Língua Portuguesa (LP), especificamente no ensino de gramática. A concepção de língua com base em ideais estruturalistas está enraizada nas aulas de LP, tornando-as mecanizadas, fragmentadas e distante dos usos reais. Dessa forma, a visão funcionalista, que leva em conta o interacionismo e as atividades epilinguísticas, seria um passaporte que conferiria o ensino contextualizado de gramática e possibilitaria ao aluno o conhecimento que ele pode – e deve – ser o autor e transformar a realidade em que vive utilizando a língua como meio de interação e participação nos mais diversos contextos sociais. A finalidade deste trabalho é apresentar posicionamentos teóricos que corroborem para o redimensionamento do ensino da gramática contextualizada, com o objetivo de contribuir para o debate sobre o ensino de Língua Portuguesa. Para isso, este estudo respaldou-se nos pressupostos de Antunes (2009), Bakhtin (2004), Geraldi (2004), Brasil (1998), Martelota (2008) e outros.