O Funcionalismo é uma vertente dos estudos linguísticos que considera a linguagem como instrumento de comunicação e interação social, tendo como objeto de estudo o seu uso real. Ao conceber que a descrição e entendimento do uso das formas linguísticas devem considerar, além da estrutura sintática, os aspectos pragmático-discursivos, o paradigma funcional se diferencia das correntes linguísticas puramente prescritivas ou descritivas, adotadas de modo hegemônico nas instituições de ensino da língua portuguesa, durante muito tempo. Devido a isso, ainda hoje, muitos professores têm dificuldade em aplicar perspectivas de ensino do português brasileiro que considerem o contexto de uso como algo relevante para os estudos sintáticos. O presente trabalho objetiva ressaltar a interdependência existente entre sintaxe, semântica e pragmática, com base, especificamente, na vertente do Funcionalismo Norte-americano, elucidando a importância da utilização desta corrente linguística no ensino do português brasileiro. Selecionamos um aspecto da língua - o uso dos conectores comparativos, na busca de demonstrar, de modo sucinto, como explorá-lo, nas escolas, à luz do Funcionalismo. Para isso, serão expostos alguns fundamentos e estudos funcionalistas, desenvolvidos por estudiosos como Neves (2017), Furtado da Cunha e Costa (2009) e Pezzati (2009). . O artigo demonstra ser perceptível que a língua não se reduz a um simples conjunto de elementos que se articulam, refletindo na importância de ensino de gramática a partir dos contextos de uso.