O trabalho que ora se apresenta tem como objetivo principal refletir sobre as representações de gênero e sexualidade na literatura dos escritores e escritoras da geração beat, publicadas a partir dos anos 1950. Os escritores e escritoras beats, tais quais Allen Ginsberg, Jack Kerouac, William Burroughs e Diane Di Prima, são considerados o cânone da contracultura dos longos anos 1960 dos Estados Unidos. Dessa forma, em suas produções literárias é possível perceber representações de gênero e sexualidade que dispunham de uma maior liberdade em relação ao conservadorismo próprio de tal época no país. Porém, ao fazer uma análise dessas representações em textos, percebe-se que tal ideal de liberdade compactuava também com o conservadorismo da época, na sociedade patriarcal estadunidense. Sendo assim, essa comunicação pretende fazer uma análise das obras a partir de um recorte de época, evidenciando o contexto político de época dos movimentos sociais dos Estados Unidos, próprios da contracultura. Apesar de a teoria queer não ter sido cunhada ainda nos anos 1950, queer era o termo utilizado por muitos beatniks para identificar suas sexualidades. Por isso, esse trabalho propõe uma análise de seus escritos a partir do viés queer contemporâneo, salvaguardadas as devidas diferenças teóricas de época. Dessa forma, essa comunicação pretende expor tal dicotomia de época revelando os dois lados de representações de gênero e sexualidade a partir de obras de Allen Ginsberg, Jack Kerouac, William Burroughs, e Diane Di Prima.