A Probabilidade é um dos conteúdos mais importantes da matemática, reconhecido por sua influencia em situações cotidianas e aplicabilidade em diversas áreas do conhecimento, mas é um dos principais assuntos em que o aluno demonstra dificuldade em compreender e aprender, acarretando na desmotivação e perca de prazer em aprender matemática. A proposta desse trabalho segue a ideia histórica da teoria das probabilidades usando a tendência dos jogos matemáticos a fim de analisar a compreensão dos alunos do 2º ano do Ensino Médio, de uma Escola Estadual localizada no Rio Grande do Norte, durante a reconstrução de noções probabilísticas através do Jogo Roleta Matemática, com o objetivo central de despertar conceitos prévios acerca do conteúdo trabalhado, possibilitando um ensino- aprendizagem além de lúdico, facilitador, prazeroso, que ainda estimule o aluno a lidar com situações problemas desde os mais básicos aos complexos, em suma significativo.