O presente artigo visa retomar algumas reflexões realizadas na ocasião da pesquisa desenvolvida entre 2011 e 2013, intitulada Luz Sobre o Fundo Escuro: Caravaggio, São Mateus e o Anjo e Amor Vitorioso (1601-1602). As pinturas de Caravaggio que enfocamos naquela oportunidade foram as duas versões de São Mateus e o Anjo (ou Inspiração de São Mateus) e o Amor Vitorioso, pintadas entre 1601 e 1602. As discussões que seguem foram desenvolvidas através de alguns conceitos e categorias da História e também da Antropologia, como Imaginário, Cultura Artística, representação, recapitulação, herói, simbolismo imagético e discurso iconográfico. A partir da análise das obras do pintor italiano Michelangelo Merisi, o Caravaggio, descortinamos as relações de poder envolvidas nos contratos e encomendas de pinturas e na escolha de pintores. Oportunidade de desenvolver melhor a iconografia cristã sobre o apóstolo Mateus, a duas outras obras também presentes na Capela Contarelli, A vocação de São Mateus e O Martírio de São Mateus, ambas produzidas entre 1599 e 1600. Retomamos as discussões sobre o religioso e o mundano, ou seja, entre o conteúdo temático das imagens cristãs e o das imagens pagãs de Caravaggio, na Roma do início do século XVII.