A relação entre Literatura e Homossexualidade tem se afirmado cada vez mais na modernidade e pós-modernidade, pois os estudos literários passam a ser vistos, por muitos autores e críticos, como meio propício de se possibilitar a representação e ressignificação dos sujeitos homossexuais no espaço em sociedade, no sentido de demarcar territórios e buscar o respeito e reconhecimento de seus valores culturais, que lhe são de direitos. Por esse viés, partimos da produção literária de representação homoerótica, que problematiza a condição identitaria desses sujeitos no contexto sociocultural em que estão inseridos. Nessa perspectiva, este trabalho busca analisar as configurações das relações homoeróticas no conto “Days of wine and roses” de Silviano Santiago, no intuito de identificar nas ações dos personagens a representação homoerótica, analisando entraves e perspectivas na relação amorosa dos personagens, bem como se as questões morais e sociais afetam essa relação e percebendo a desilusão, os desencontros e a solidão como temas centras na narrativa do conto.