A escola é uma instituição diversa com múltiplos saberes cujos profissionais, a exemplo do psicólogo educacional, encontram dificuldades no que se refere ao desempenho de suas práticas. A inserção do psicólogo nesse contexto é permeada por dilemas inerentes à profissão e ao desempenho das atividades na escola, podendo resultar em práticas positivas e fortalecedoras do processo de ensino e aprendizagem. Nesse sentido, o presente trabalho consiste em um relato de experiência na modalidade crítica das atividades de estágio supervisionado do curso de Psicologia em uma escola municipal de ensino fundamental. Buscou-se promover atividades de educação em saúde inseridas no Programa Saúde na Escola (PSE), enfatizando as intervenções voltadas para o eixo do combate ao bullying. Foram realizadas visitas técnicas, diálogos com professores e intervenções com os alunos, utilizando diversos materiais e recursos lúdicos no desenvolvimento das atividades propostas. Observou-se uma ênfase significativa na necessidade da realização de diagnósticos de transtornos mentais como causalidade para as demandas relacionadas às dificuldades de aprendizagem. Ademais, as propostas de temáticas do PSE corresponderam a fatores desarticulados e limitantes para a atuação dos estagiários, tendo em vista a importância de considerar a singularidade dos alunos e da comunidade escolar na realização de intervenções. Desse modo, é necessário destacar a importância do profissional da psicologia inserido na escola, presente nos seus diversos ambientes e integrado às dinâmicas relacionais, com o intuito de contribuir para que a escola continue sendo um espaço de desafios e possibilidades.