Este estudo trata da investigação da possível relação entre a biografia do gestor do Presídio Regional de Sapé – PB, cidade distante cerca de 40 km da capital João Pessoa, e o suposto sucesso de sua gestão nesta mesma unidade prisional. O presente tem como objetivo principal destacar a história de superação do atual gestor, analisando como sua vivência pessoal na condição de ex-policial militar e ex–apenado influenciaram e/ou influenciam na sua gestão e consequente empatia (se há) com os apenados desta mesma unidade. Considerando a importância da Educação em Unidades Prisionais para a concepção da cidadania, bem como sua acuidade para a construção de um sistema que de fato possa ressocializar a população carcerária, partimos dos postulados teóricos de Almeida (1999; 2008), Mattos (1999; 2008; 2010), Foucault (1996; 1995) e Freire (1998), na tentativa de justificar tal investigação. A unidade citada é, segundo relatório 2014 da ONU sobre a situação de pessoas privadas de liberdade, a que possui o maior índice de ressocialização da América Latina, o mesmo também aponta que quase todos os apenados estão matriculados na escola. Para a realização da pesquisa foram utilizados os seguintes procedimentos: aplicação de um questionário aos reeducandos; entrevista com os professores (que se dispuseram), com o gestor, supervisor escolar.