Considerando a perpetuação do preconceito advindo da realidade cruel da escravização dos negros no Brasil, objetiva-se analisar a representação do negro em comparação de dois contos de autores brasileiros: um da Literatura clássica e outro da Literatura Contemporânea. Para tanto, procede-se à por meio de um estudo comparado entre contos clássico e contemporâneo da literatura brasileira, cujo objeto de análise é a representação, presença e a marca do preconceito em personagem negra nas obras literárias clássicas e atuais. Para tanto o corpus constituiu-se dos contos: O pecado, de Lima Barreto (Revista Souza Cruz, Rio, agosto 1924) e Solar dos príncipes, de Marcelino Freire (Contos Negreiros, Editora Record, 2005). Desse modo, observa-se que ao buscar analisar dois contos de períodos históricos e escolas e movimentos literários distintos é possível compreender como o preconceito ao negro é representado no universo literários, o que permite inferir, após realizado estudo bibliográficos, histórico e da teoria e crítica literária se estabelecendo as relações entre a produção de obras literárias, as representações sociais e culturais e as implicações no preconceito ao negro, que nos dois contos há descrição de um país onde desvela o preconceito social e racial, se demostrando tão evidente quando nega a entrada do negro no reino dos céus e no ?Solar dos Príncipes?, todas as portas foram e são diariamente fechadas para os negros e pobres.