Este trabalho trata-se de uma investigação sobre o teorema de Pitágoras. Partindo do princípio básico que a área do quadrado da hipotenusa é igual a soma das áreas dos quadrados dos catetos em um triangulo retângulo, buscamos fazer novas investigações com outras figuras planas regulares sobre o mesmo. Ao final percebemos uma generalização graças ao Geogebra, que não seria fácil perceber sem o uso da ferramenta. Fundamentamos em George Polya, que fez a generalização do teorema de Pitágoras. Apesar de não ter sido aplicado em sala de aula, podemos ressaltar a sua importância para o processo de ensino-aprendizagem do conteúdo durante o ensino fundamental e também no ensino médio. Perceberemos que a generalização mostrada por nós pode ser notada mais facilmente pelos alunos que ao perceberem estão manipulando a matemática intensamente, sendo construtores do seu saber.