Neste relato de experiência apresenta-se uma situação da prática de ensino que foi desenvolvida na disciplina de Matemática, numa escola privada, na cidade de Campina Grande – PB, em uma turma de segunda série do Ensino Médio. A avaliação diagnóstica foi utilizada como instrumento para intervenção didática com os alunos, e também como subsídio para realizar aprimoramentos na prática de ensino do professor ao longo do ano. A avaliação era composta por questões do Exame Nacional do Ensino Médio, e questões com conteúdos vistos durante o Ensino Fundamental e na Primeira Série do Ensino Médio. Foram utilizadas como metodologia de ensino a História da Matemática e a Resolução de Problemas, com o objetivo dar suporte e direcionamento ao trabalho realizado. A História da Matemática foi empregada a partir da apresentação do documentário: O Legado de Pitágoras, já a Resolução de Problemas foi trabalhada por meio de uma oficina Intitulada: Como resolver Problemas Matemáticos. Estas metodologias foram úteis no trabalho de análise das questões propostas na avaliação diagnóstica em que foi discutido: Quais as estratégias encontradas para resolver as questões e quais as dificuldades que deveriam superar no Ensino Médio para que os discentes tivessem segurança para estudar e se prepararem para fazer a prova do ENEM. Enfim, foram geradas tabelas apontando quais as principais características e as dificuldades que precisavam ser superadas para o enfrentamento da prova do ENEM.