A atividade relatada neste relato de experiência foi desenvolvida no Estágio Curricular Supervisionado II (ECS II) do curso de Licenciatura em Matemática do Instituto Federal Farroupilha (IFFar) – campus São Borja, em uma turma do 9º ano do Ensino Fundamental II. O objetivo principal foi promover a compreensão de razão, proporção e Teorema de Tales por meio de uma atividade prática de medição de alturas utilizando sombras. A proposta iniciou-se com uma contextualização histórica sobre Tales de Mileto e a importância de relacionar conteúdos matemáticos a situações reais do cotidiano escolar. A metodologia adotada foi qualitativa e descritiva, utilizando observações registradas em diário de bordo para analisar o desenvolvimento dos estudantes durante a prática pedagógica realizada em sala e no pátio da escola. Os resultados mostraram que os alunos participaram ativamente, compreenderam os procedimentos e demonstraram domínio no uso da proporcionalidade para resolver o problema proposto com autonomia e segurança. A experiência evidenciou que práticas contextualizadas ampliam o interesse dos estudantes e fortalecem a aprendizagem significativa no ensino de Matemática. Conclui-se que a atividade contribuiu tanto para o desenvolvimento dos alunos quanto para a formação docente da estagiária.